Lady Port-Huntly (Isabella Rosselini) est un magnat de la bière dans la ville de Winnipeg (Canada), au moment de la grande dépression de 1933. Elle profite de la prohibition de l’autre côté de la frontière, en vendant sa bière aux Américains. Bien que dépourvue de jambes, c’est une femme comblée. Belle, riche et puissante, tous les hommes de la ville sont à ses pieds. Quand elle apprend qu’en cette année 1933, sa bonne ville de Winnipeg vient d’être élue Ville la Plus Triste du Monde, elle y voit encore l’occasion de s’enrichir, en organisant le concours de la musique la plus triste du monde pour promouvoir son bar. Des musiciens arrivent alors du monde entier, appâtés par les 25.000 dollars promis au vainqueur. Et la bière coule à flot...Après avoir commis des films géniaux et bricolés de toutes pièces comme l’étaient "Tales from the Gimli Hospital" ou "Careful", Guy Maddin a bénéficié pour la première fois de sa carrière d’un budget important pour la réalisation d’un de ses projets propres. "The Saddest Music in the World" marque une évolution importante dans sa carrière, le passage à un cinéma tout aussi personnel (avec la même passion pour le travail sonore ou les techniques comme le super 8), mais un peu moins artisanal et qui a la volonté d’être accessible à un plus large public. Il en sort un film inventif, inclassable et aigre doux, par l’un des cinéastes les plus intemporels qui soient.